Antonio Conte signerte en 1 og et halvt års kontrakt med Tottenham, men hans siste intervju for Sky Sport Italia så sterkt tvil om at italieneren kunne forlate London-klubben tidligere. Under intervjuet stilte teknikeren spørsmålstegn ved Tottenham-ledelsens ambisjon om å komme videre, og sa at laget ble svekket i overgangsvinduet i januar av styrevedtak.
Londonerne signerte Dejan Kulusevski og Rodrigo Bentancur, begge Juventus-spillere. Men Conte har tilsynelatende forventet større investeringer fra klubbledere. I følge rapporter i England er sistnevnte overrasket over uttalelsene til italieneren, men alle de som har fulgt Contes karriere vet at dette ikke er noe nytt for ham.
Det har vært flere tilfeller der Antonio har valgt å forlate ledelsen i et team, når han har merket at lederne hans ikke er på linje med ham, eller ikke har de samme ambisjonene. I 2014 forlot Antonio Conte ledelsen i Juventus bare 1 dag etter starten av før-sesongen kamper. Han var ikke overbevist om klubbens planer og så ingen mulighet for forbedring. Treneren var også skuffet over at styret ikke klarte å hente inn Juan Cuadradon fra Fiorentina. Sistnevnte ville bli med i klubben etter Contes sin avgang som trener.
Italieneren uttrykte også misnøye med Inter, da han hadde ansvaret for Zika-laget. Han sa i april:
«Jeg har bare innflytelse i nåtiden. Klubbens programmer har endret seg og jeg trenger klarhet på slutten av sesongen. Vi trenger et tydelig prosjekt fordi fansen fortjener det."
Gitt Tottenhams vanskelige situasjon samt den atypiske karakteren til den italienske treneren, er det ingen overraskelse at Conte forlater den engelske klubben før kontrakten utløper.